書物を読んで、昔の賢人を友とすること、を表す四字熟語です。
「尚友」の「尚」は古に遡（さかのぼ）ると言う意味で「古に遡って古人を友とすること」が「尚友」の意味です。

『孟子』の萬章（ばんしょう）章句上篇に出ています。「萬章」というのは孟子のお弟子さんの名前です。そもそも『孟子』という書物は、中国戦国時代の中頃、孟子（孟軻）が弟子の萬章や公孫丑（こうそんちゅう）等と一緒に、諸侯、門人との問答・討論を編集して後世に伝え残そうとして作られたものです。

【読書尚友】は孟子が萬章に説いた言葉の中に出てきます。
古人の詩を吟じ、古人の書を読むにあたっても、それを書いた人の人柄を知らなければいけない。それ故に、その古人のいた時代を調べて明らかにしなければならない。これが即ち古に遡って古人を友とする、ということである。

『今日の四字熟語』のコーナーで取り上げています四字熟語は中国古典を渉猟しながら書いてます。その都度、生意気にも「尚友」させて頂いてます。その結果、孟子はかなり「熱い人」のイメージを得ました。