多ければ多いほど上手いことやって見せます、という意味です。

【多々益ベンず】の「ベン」は【辦】という字が使われています。
【辦】は「あつかう。処理する」という意味ですから、【多々益辦】は「多ければ多いほど、それらを使って上手に（戦を）処理して見せます」という意味になります。

【辦】に限らず、「辨・辧：ベン。わける。辨（弁）別」、「辯：ベン。言葉でおさめる。辯（弁）護士」、「辮：ベン。あむ。辮（弁）髪」、「瓣：ベン。瓜のなかご。花瓣（弁）」は「弁」の旧字体という人がいますが間違いです。画数が多いため略字として代用しているのです。
「弁」という字は、「かんむり」を表す字として作られました。

項羽との覇権争奪に勝利をおさめた、漢の高祖（劉邦）が、名将韓信と戦いを回想して、各将軍の能力を論評しました。

　　上問曰、如我能將幾何。
　　上問いて曰く、我のごときは能（よ）く幾何（いくばく）に将たるか、
　　　　　私はどれほどの兵数の将軍になれるか

　　信曰、陛下不過能將十萬。
　　信曰く、陛下は十万に将たるに過ぎず、と。
　　　　　韓信は、陛下は十万くらいでしょう、と答えました。

　　上曰、於君何如。
　　上曰はく、君に於いては何如、と。
　　　　　高祖が言いました。お前はどうなんだ

　　曰、臣多多而益善耳。
　　曰く、臣は多々益々善なるのみ
　　　　　私は多ければ多いほど善い（うまく使いこなします）、といいました。

以上は『史記』淮陰（ワイイン）侯列伝の記述です。【多多益善】と【善】になっていますが、
『漢書』の韓信伝で【多多益辦】となっています。『十八史略』も【多多益辦】です。

【多多益辦】には続きがあります。

高祖は多少面白くなかったのでしょう。
【多多益辦】のお前が、なぜ俺の家来になったんだ、と怒気を込めた笑顔で聞きました。

韓信、待ってましたとばかりに

　　陛下は、兵に将たること能はざるも、善く将に将たり。
　　　　　陛下は兵士の将軍となるのは下手ですが、将軍の将軍となる技量があります。

　　且つ陛下は所謂（いわゆる）天授にして、人力に非ざるなり。
　　　　　また、陛下の能力は、いわゆる天授のもので、人間一人の能力ではないのです。

言うも言ったり。これで高祖の機嫌も直ったことでしょう。