君子が人を教育する様子を、雨が草木をうるおし、生育させることを表す四字熟語です。
【時雨】は、ほど良い時に、ほど良く降る雨のことを言います。訓読みしますと「しぐれ」ですが、ここでは関係ありません。

『孟子』盡心（ジンシン）上に出てきます。

　　孟子曰、君子之所以教者五、
　　孟子曰く、君子の教うる所以（ゆえん）の者五つ、
　　　　　孟子が言いました、君子の教え方は、五通りである。

　　①　有如時雨化之者、
　　　　　時雨の之を化するが如き者あり。
　　　　　　　第一は、ほど良く降る雨が自然に草木を養育するようなやり方である。
　　②　有成徳者、
　　　　　徳を成さしむる者あり。
　　　　　　　第二は、本人の徳性を完成させるというやり方である。
　　③　有達財者、
　　　　財（サイ：才能）を達せしむる者あり。
　　　　　　　第三は、本人の才能を十分に達成させるというやり方である。
　　④　有答問者、
　　　　問に答うる者あり。
　　　　　　　第四は、ただたんに質問に対して答えるだけというやり方である。
　　⑤　有私淑艾者、
　　　　私（ひそ）かに淑艾（シュクカイ）せしむる者あり。
　　　　　　　第五は、間接に教えを受けて自分で修養させるというやり方である。

　　此五者、君子之所以教也。
　　此の五つの者は、君子の教うる所以なり。
　　　　　この五つのやり方は君子がそれぞれ本人の個性に応じて、
　　　　　人を教育する方法である。

第一から第五にいくに従って、教える人と教えられる人との繫がりが薄くなっているようです。