【三たび思いて後に行なう】と訓読みされまして、三たび思い考えた後に行動すると言うことから、
物事を行うとき、熟慮したのち、実行することを表す四字熟語です。

【三思後行】の言葉だけを見ますと、軽擧を戒める四字熟語のように思われます。
実際、今は一般的にそう理解して構わないと思うのですが、
『論語』公冶長（コウヤチョウ）のなかで、【三思後行】は優柔不断、とまでは云ってませんが、それに近い云い方です。

　　季文子、三思而後行。
　　季文子（キブンシ）三たび思いて而（しか）る後に行う。
　　　　　魯の家老季文子は、何をするにも三度も考えてから実行に移しました。

　　子聞之曰、
　　子之（これ）を聞きて曰く、
　　　　　これを聞いた孔子は

　　再斯可矣。
　　再びせば斯（こ）れ可なり。
　　　　　二度考え直してやれば結構だろう。思慮も度が過ぎると、優柔不断となる。

季文子は、孔子が生まれる15～6年前に亡くなっている人で、魯の宣公（センコウ：B.C.608～B.C.591）・成公（セイコウB.C.590～B.C.573）・襄公（ジョウコウB.C.572～B.C.542）の三君に仕えた人です。

季文子は極めて、思慮綿密、用意周到の人であったようです。学識もあり、才智もあり、内外の信頼を一身に集めたことが、『春秋左氏伝』にかなり好意的に記載されています。

孔子は優柔不断を嫌ってましたから、「再びせばこれ可なり」と謂ったのでしょう。

思慮深いことは結構ですが、決断力と実行力が伴わなければ、優柔不断の謗（そし）りを免（まぬが）れません。

逆に、決断力・実行力があるのはいいのですが、思慮を欠くと無鉄砲と言われてしまいます。

この辺の、塩梅が難しいようです。