人を愛すると、その人の家の屋根にいる烏（からす）まで可愛いと思い愛するようになる、ということを表した四字熟語です。
【愛　屋烏（オクウ）に及ぶ】と訓読みされます。

『説苑：ゼイエン』貴徳（キトク）篇にでています。

周の武王が殷の紂王を倒した後、殷の人々をどうしたらいいものかを太公望呂尚（リョショウ）に尋ねました。

　　太公、対（こた）へて曰く
　　　　　太公が答えました
　　臣聞く、
　　　　　私はこんなふうに聞いております
　　其の人を愛する者は、屋上の烏を兼ね、
　　　　　その人を愛する者は、その人の家の屋根の上にいる烏まで可愛くなる
　　其の人を憎む者は、其の余胥（ヨショ）を悪（にく）むと。
　　　　　その人を憎む者は、その人の使用人まで憎くなる。

同義のことわざに
　　痘痕（あばた）も靨（えくぼ）
　　愛してその醜（シュウ）を忘る。

対義のことわざに
　　坊主憎けりゃ袈裟まで憎い。

『ホワイトデー』というのは、日本だけの日みたいです。
韓国、台湾にもあるそうですが、日本の影響だそうです