五十歳になって、天が自分に命じ与えたものが何であるかを悟った、と言う意味です。
孔子が晩年になって、自分の思想・人格発達の過程を回顧したものと言われています。

孔子は74歳で生涯を終えるのですが、57歳から69歳まで、魯国に居られなくなり、諸国遍歴の生活となります。
【五十にして天命を知る】、【六十にして耳（みみ）順（したが）ふ】を流浪の中で覚ったことになるのでしょう。

　　子曰、吾十有五而志干學、
　　子曰く、吾（われ）十有五（ジュウユウゴ）にして学に志し、
　　　　　孔子がいいました、私は十五歳で学問に志し、

　　三十而立、
　　三十にして立つ、
　　　　　三十歳になって独立し、

　　四十而不惑、
　　四十にして惑（まど）はず、
　　　　　四十になってあれこれ戸惑うことがなくなり、

　　五十而知天命、
　　五十にして天命を知る、
　　　　　五十歳になって、天が自分に命じ与えたものが何であるかを悟り、

　　六十而耳順、
　　六十にして耳（みみ）順（したが）ふ、
　　　　　六十になって、人の言葉が素直に聞かれ、

　　七十而從心所欲、不踰矩。
　　七十にして心の欲する所に従へども、矩（のり）を踰（こ）えず。
　　　　　七十になってからは、心のおもむくままにふるまってそれで道を外れないようになった。