冬の太陽はあたたかく、いとおしく有り難いものであり、夏の太陽はギラギラと世を熱し、恐ろしいものだ、という意味です。
文字通りの意味から、たとえの意味として【冬日は愛すべし。】は、温和で惠深い人、
【夏日は畏るべし】は、厳しく、恐ろしい人に喩えられた言葉でもあります。

『春秋左氏伝』文公七年のところに、【冬日愛すべし】、と【夏日（カジツ）畏（おそ）るべし】が対比されて、でています。

春秋時代、魯の文公七年（B.C.620年）、狄（テキ）の部族が魯の西部に侵入しました。
文公が晋に訴えると、晋の趙宣子（趙盾：チョウトン）は賈季（カキ）に命じて狄の鄷舒（ホウジョ）を叱責させました。

　　酆舒問於賈季曰、
　　酆舒（ホウジョ）、賈季（カキ）に問いて曰く、
　　　　　酆舒が賈季に聞きました、

　　趙衰、趙盾、孰賢。
　　趙衰（チョウスイ）と、趙盾（チョウトン）と、孰（いず）れか賢（ケン）なると。
　　　　　趙衰、趙盾の父子は、どちらがすぐれているか。

　　對曰、
　　對（こた）へて曰く、
　　　　　こう答えました、

　　趙衰、冬日之日也、趙盾、夏日之日也。
　　趙衰は、冬日の日なり、趙盾は、夏日の日なり。
　　　　　趙衰の方は、冬の太陽（の如く穏和で）であり、
　　　　　趙盾の方は、夏の太陽（の如く烈しい）である。

これを杜預は、

　　冬日可愛、夏日可畏。
　　冬日は、愛す可く、夏日は畏る可し。
　　　　　（趙衰の方は）冬の太陽の如く穏和な人で、
　　　　　（趙盾の方は）夏の太陽の如く烈しい人です。

と、注釈しました。