詩や文章などに誤りが多く、いい加減なことを言います。
宋の杜黙（トモク）の作った詩は規則にはずれたものが多かったことから、物事のやり方が雑で誤りが多いことを言うようになりました。

宋代の王楙（オウボウ）の『野客叢書（ヤカクソウショ）』という百科事典に紹介されている杜默のエピソードが【杜撰】の語源の一つと言われています。『野客』は、官に仕えず、世をさけて隠れ住んでいる人のことを言います。

【杜】は、宋の詩人杜默のことを言います。ズと読むのは呉音読みです。
【撰】は、普通センと読みますが、「詩文を作る」意味のときにサンと読みます。

　　杜默爲詩、多不合律。
　　杜黙、詩を為（つく）るに、律（リツ）に合わざること多し。
　　　　　杜默は、よく詩を作ったが、韻律に合わないものが多かった。

　　故言事不合格者爲杜撰。
　　故に事の格に合わざる者を言いて杜撰（ズサン）と為す。
　　　　　そこで規格に合っていない物事を指して、杜撰と評するようになった。