多ければ多いほどよろしい、という意味です。
項羽との覇権争奪に勝利をおさめた、漢なるの高祖（劉邦）が、名将韓信と戦いを回想して、各将軍の能力を論評している時の話です。出典は『史記』淮陰侯列傳です。

　　上問曰、如我能將幾何。
　　上（ショウ）問いて曰く、我のごときは能（よ）く幾何（いくばく）に将たるか、
　　　　　私はどれほどの兵数の将軍になれるか
　　
　　信曰、陛下不過能將十萬。
　　信（シン）曰く、陛下は十万に将たるに過ぎず、と。
　　　　　韓信は、十万くらいでしょう、と答えました。

　　上曰、於君何如。
　　上曰く、君に於いては何如、と。
　　　　　高祖が言いました。お前はどうなんだ

　　曰、臣多多而益善耳。
　　曰く、臣は多々益々善なるのみ
　　　　　私は多ければ多いほどうまく使いこなします、といいました。

以上は『史記』淮陰（ワイイン）侯列伝の記述です。【多多益善】と【善】になっていますが、
『漢書』の韓信伝で【多多益辦】となっています。
【多々益々善なるのみ】には続きがあります。

高祖は多少面白くなかったのでしょう。
　　上笑曰、多多益善、何為為我禽。
　　上（ショウ）笑いて曰く、多々益々善き（のお前が）、何爲（なんす）れぞ我が禽（とりこ）と為りしや。
　　　　　多ければ多いほど善いなんて言ってたお前が、
　　　　　なぜ俺の家来になったんだ。と怒気を込めた笑顔で聞きました。

韓信、待ってましたとばかりに
　　信曰、陛下不能將兵、而善將將。
　　信（シン）曰く、陛下は兵に将たること能はざるも、善く将に将たり。
　　　　　陛下は兵士の将軍となるのは下手ですが、将軍の将軍となる技量があります。

　　且陛下所謂天授，非人力也。
　　且つ陛下は所謂天授にして、人力に非ざるなり。
　　　　　また、陛下の能力は、いわゆる天授のもので、人間一人の能力ではないのです。

言うも言ったり。これで高祖の機嫌も直ったことでしょう。