はたで見ていられないほど、悲しみいたんで涙を流すことを表す四字熟語です。

【悽】は、忄＋妻　から作られた形声文字です。意味は「いたむ」、「すさまじい」です。
【愴】は、忄＋倉　から作られた形声文字です。意味は「いたむ」、「悲しむ」です。
【凄愴】は、セイソウと読みまして、語頭子音が同じ双声の擬態語です。
「悲しくいたましい」こと、また「いたみ悲しむ」ことを表わします。

『礼記』祭義篇に、【必ず悽愴の心有り】という文章があります。

【流】は、会意文字です。氵と頭髪を逆さまにした幼児の形から作られました。
　　　氾濫で人が流されていく様子を表わしています。
　　　水死者がうつぶせに浮かぶことを【氾：ハン。うかぶ】、
　　　仰向けに浮かぶことを【泛：ハン。うかぶ】といい、
　　　水中に没している子を上から救おうとしている形が【浮】です。
【涕】は、氵＋弟（音符号：テイ）から作られた　形声文字です。目からでる「なみだ」です。
　　　「なみだ」を表わす字は他にも、
　　　「涙・淚：ルイ」は、とぎれなくでる「なみだ」。
　　　「泪：ルイ」は、涙の簡化字」といわれています。
　　　「泗：シ」は、鼻からでる「なみだ」です。
【流涕】は、涙を流す、と言う意味です。

『礼記』檀弓（ダングウ）篇に、
【孔子泫然（ゲンゼン。涙をしたたらせるさま）として涕を流して曰く】という文章があります。

【悽愴流涕】の四字熟語は『孔叢子：クゾウシ。コウソウシ』を出典としています。

明治元 (1868)年、の今日、戊辰戦争で白虎隊が飯盛山で自刃しました。

会津藩では軍を年齢により白虎（ビャッコ）・朱雀（スザク）・青龍（セイリュウ）・玄武（ゲンブ）の
4つの班に分けていまして、白虎隊は16歳から17歳までの少年で編成されていました。

この日、飯盛山にいた白虎隊の隊員が、城下の町に火の手が上がったのを会津城が落城したものと思い、16人の隊員全員が自刃してしまいました。