五日ごとに風が吹き、十日ごとに雨が降る、ということで豊作に適った天候のことを言ってます。
天候が順調なことから、平穏無事な世の中の意味になりまして、さらには天下が太平であることを願った四字熟語です。

【五】は、木を斜めに交差させて作った器物の二重の蓋の形ですが、これを数字の五に用いるのは、
　　　その音だけを借りた、仮借（カシャ）の用法です。

【風】は、【No.853春風駘蕩】に記載しました。念のためもう一度記載します。
　　　【風】は、天界の瑞鳥（ズイチョウ）である、鳳凰(ホウオウ)が起こすものと考えられていました。
　　　甲骨文字で、風を表す字は鳥の形で、鳳凰の形をしてます。
　　　天界の霊獣をはじめ生物万般は、漢字の世界では｢虫｣の形をとるものが多く、
　　　「かぜ」も鳳の字の鳥を虫に変えて、【風】となりました。

【十】は、数を数える時に使う算木（サンギ）で数を表わし。横一本で一、縦一本の丨が十だったようです。

【雨】は、天から雨が降る形で象形文字です。

【五風十雨】は『論衡：ロンコウ』是応にでています。

　　風条（えだ）を鳴らさず、
　　　　　風は穏やかに吹いて、枝を鳴らすほどではなかった。
　　雨塊（つちくれ）を破らず
　　　　　雨は静かに降って大地にしっとりとしみこみ、土くれさえもこわさず、
　　五日一風（ゴジツイップウ）、十日一雨（ジュウジツイチウ）す。
　　　　　五日に一度風が吹き、十日に一度雨が降る。

6月25日～7月2日ごろは1年のうちで最も雨の降る確率が高い時期です。
その中でも、6月28日は東京で雨の確率が53％と大変高く、雨の特異日とされています。